Șaisprezecimile Cupei României au fost întotdeauna cea mai interesantă fază a competiției. Cele 32 de echipe din trei eșaloane fotbalistice au comis întotdeauna surprize plăcute sau neplăcute. Nu de puține ori echipe din ligile inferioare au eliminat echipe puternice din prima divizie. De exemplu, unul dintre cele mai mari șocuri din istoria recentă a fost, în 2005, eliminarea Stelei de către echipa secundă a Rapidului, echipă ce activa în Liga 3. O altă surpriză a fost chiar anul trecut, victoria divizionarei C Sănătatea Cluj în fața Viitorului Constanța, echipă antrenată la acea vreme de Gheorghe Hagi.
Derby-ul șaisprezecimilor, meciul dintre Dinamo și Viitorul Constanța, se va disputa sâmbătă, pe stadionul din Ștefan cel Mare. Însă acesta este încă sub semnul întrebării, deoarece Dinamo nu are încă un medic la echipă, iar „câinii” pot pierde la „masa verde”. Și totuși, deși partida este incertă, fanii dinamoviști au cumpărat peste 8.000 de bilete virtuale la meci, sumă ce a ajuns la aproape 15.000 de euro, bani care vor fi oferiți jucătorilor lui Dinamo în caz de victorie cu Viitorul.
Un alt meci interesant este cel dintre Gloria Buzău și FCSB. Echipa lui Gigi Becali, deși a avut mereu o relație apropiată cu buzoienii, de multe ori Gloria a încurcat-o pe FCSB. Mai mult, „celebrul” jucător buzoian Bunică a scos FCSB-ul din lupta pentru titlu, deși Gloria era botezată de mai toată lumea „Steluța”.