Woody Allen a fost atât de încântat de colaborarea cu Penelope Cruz pentru filmul „Vicky, Cristina, Barcelona” încât i-a făcut un cadou special, el dăruindu-i singura sa pereche de ochelari de schimb. Excentricul regizor este binecunoscut pentru ochelarii pe care îi poartă, aceştia putând fi comparaţi cu o marcă înregistrată pe numele lui Allen. „Mi-a dat ochelarii săi, singura pereche de schimb pe care o avea. Dar nu îi pot purta, i-am pus o singură dată şi aproape că am lovit maşina. Sunt o piesă de muzeu”, a povestit Penelope Cruz pentru Female First, adâugând că abia aşteaptă să lucreze din nou cu Woody Allen.
În filmul „Vicky, Cristina, Barcelona”, Penelope şi Scarlett Johansson au avut o scenă în care a trebuit să se sărute, şi, spune actriţa, deşi ele două nu au avut nici o problemă cu acest lucru, Woody Allen a fost mai mult decât comic prin faptul că era mai stresat decât ele amândouă împreună. „Scarlett şi cu mine eram în regulă. Ne-am înţeles foarte bine, ea e foarte drăguţă. Dar Woody? Ha. Ştia că trebuia să ne sărutăm şi că nu era mare lucru, însă am vrut să îl tachinăm. Aşa că l-am întrebat «Woody, cum vrei să filmezi scena, dintr-un anumit unghi sau de aproape?». Şi am văzut că el, de fapt, studia de zor un pistrui de pe mână, ignorând complet conversaţia despre sărut. Mi-a zis «Mă îngrijorează tare soarele spaniol, trebuie să merg la dermatolog imediat». Şi ne-a lăsat pe platou. S-a întors, bineînţeles, să filmeze scena, n-a fost nimic, însă era atât de agitat”, a mai povestit cu umor actriţa.