Actriţa în vârstă de 39 de ani şi-ar fi dorit să fie prietenă cu Angelina Jolie. Ea spune acum că este dezamăgită că acest lucru nu s-a întâmplat, în ciuda faptului că Ryder a insistat ca Angelina să interpreteze rolul Lisei Rowe din premiatul film "Girl Interrupted" (1999). Se pare, însă, că Jolie, care a luat premiul Oscar pentru acest rol, a preferat să menţină distanţa faţă de ea. "Îmi aduc aminte că ma gândeam că o să fim foarte bune prietene. Dar cred că a avut nevoie să mă poată privi ca personaj în rolul Susanna, nu ca pe Wynona, aşa că, în manieră politicoasă, a păstrat distanţa" a spus Ryder, citată de showbizspy.com. Ea a adăugat că a mai vazut-o o singură dată pe Angelina la decrenarea unor premii.
Winona Ryder admite, însă, că o admiră pe Angelina Jolie pentru cariera ei, considerând că este o mare realizare pentru ea ca oamenii să vorbească în primul rând despre filmele pe care le-a făcut şi nu despre cum arată. "Îmi aduc aminte că [Angelina] vorbea atât de deschis despre problemele ei în presă, în perioada filmului "Girl Interrupted", încât atunci când apăream şi eu în discuţie păream foarte plictisitoare. Acum este grozav să o văd că şi-a găsit vocaţia în viaţa personală", a mai spus actriţa, făcând referire la echilibrul pe care Angelina Jolie pare să îl fi găsit lângă Brad Pitt.
Ryder a mai adăugat că îi este greu să se mai uite la pelicula "Girl Interrupted" din cauza rolului pe care l-a avut în film prietena sa Brittany Murphy, care a murit anul trecut la începutul lunii decembrie, în urma unei supradoze accidentale de medicamente pentru pneumonie.