Există multe legende interesante legate de Valentine’s Day. Unele dintre ele leagă ziua Sfântului Valentin de obiceiurile păgâne, iar altele se referă la unul sau mai mulţi sfinţi ai Bisericii din perioada Creştinismului timpuriu. O altă legendă leagă această zi de începutul perioadei de împerechere a păsărilor. Popularitatea sărbătorii derivă, se pare, din combinarea tuturor acestor variante împreună cu ideea de primăvară, anotimpul dragostei. Unii istorici plasează sărbătoarea în perioada păgână a Imperiului Roman. În acele timpuri, oamenii organizau o sărbătoare, la 14 februarie, pentru a o onora pe Juno – zeiţa romană a căsătoriei şi maternităţii. În ziua următoare, la 15 februarie, începea Festivalul de fertilitate numit Sărbătoarea Lupercalia. Această sărbătoare era organizată pentru a-i proteja pe oameni de lupi şi pentru a-i omagia pe zeii romani ai agriculturii – Lupercus şi Faunus – pe lângă fondatorii Romei – Romulus şi Remus. Conform tradiţiei, preoţii sacrificau o capră pentru fertilitate şi un câine pentru purificare. Băieţii tăiau fâşii din pielea caprei, o înmuiau în sângele ei, apoi fugeau pe străzi, lovind uşor femeile şi pământul. Femeile primeau cu plăcere "bătaia", crezând că aceasta le va face mai fertile. Mai târziu, obiceiul era ca tinerele fete să-şi pună bilete cu numele într-o urnă. Băieţii scoteau câte un bilet din urnă, devenind astfel perechea fetei respective pentru un an. Destul de des, cuplul format rămânea împreună pentru toată viaţa.